by Hai este A, B là dẫn xuất của benzen có công thức phân tử là C$_{9}$H$_{8}$O$_{2}$, A và B đều cộng hợp với brom theo tỉ lệ mol là 1:1. A tác dụng với dung dịch NaOH cho một muối và một anđehit. B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước, các muối đều có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của CH$_{3}$COONa. Công thức cấu tạo thu gọn của A và B lần lượt là:
A. C$_{6}$H$_{5}$COOCH=CH$_{2}$ và C$_{6}$H$_{5}$CH=CHCOOH
B. C$_{6}$H$_{5}$COOCH=CH$_{2}$ và CH$_{2}$=CHCOOC$_{6}$H$_{5}$
C. HCOOC$_{6}$H$_{4}$CH=CH$_{2}$ và HCOOCH=CHC$_{6}$H$_{5}$
D. HCOOC$_{6}$H$_{4}$CH=CH$_{2 }$và CH$_{2}$=CH-COOC$_{6}$H$_{5}$
Hướng dẫn
Chọn đáp án là: B
Phương pháp giải:
C$_{9}$H$_{8}$O$_{2}$ có độ bất bão hòa: k = (2C+2-H)/2 = 6
Mà vòng benzen có độ bất bão hòa là 4 (3π + 1 vòng) ⇒ 1π trong COO và 1π trong C=C
Dựa vào các dữ kiện đề bài cho và kiến thức về este đặc biệt để lập luận tìm ra cấu tạo của A và B.
Lời giải chi tiết:
C$_{9}$H$_{8}$O$_{2}$ có độ bất bão hòa: k = (2C+2-H)/2 = 6
Mà vòng benzen có độ bất bão hòa là 4 (3π + 1 vòng) ⇒ 1π trong COO và 1π trong C=C
– A tác dụng với NaOH thu được 1 muối và 1 anđehit nên A có dạng RCOOCH=CH-R’
⇒ A là C$_{6}$H$_{5}$COOCH=CH$_{2}$
– B tác dụng với dung dịch NaOH dư cho 2 muối và nước ⇒ B là este của phenol. Mà các muối đều có phân tử lớn hơn PTK của CH$_{3}$COONa
⇒ B là CH$_{2}$=CH-COOC$_{6}$H$_{5}$
Đáp án B
